23,24-dinor-5β-chol-20(22)-ene-3α,12α-diol 3-monobenzoate | 80680-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,24-dinor-5β-chol-20(22)-ene-3α,12α-diol 3-monobenzoate
• 英文别名: 20-Methylen-5β-pregnan-3α,12α-diol；(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 80680-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: BHFJLXODULVLQM-FEFJUPHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23,24-dinor-5β-chol-20(22)-ene-3α,12α-diol 3-monobenzoate 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 potassium tert-butyl 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)pentan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 23,24-dinor-5β-chol-20(22)-ene-3α,12α-diol 3-monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 14β-hxdroxy steroids - III. Synthesis of digoxigenin from deoxycholic acid
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81912-2

  日期：1981.1

  A new synthetic approach to cardenolides is discussed which employs singlet oxygen addition to dienol ethers and an intramolecular Prins reaction.

  讨论了一种新的合成烯醇内酯的方法，该方法采用向二烯醇醚中添加单线态氧和分子内Prins反应。
• Introduction d'une fonction azotée en 14β du noyau stéroide. Application à la préparation d'une molécule cardioactive, le 14β-amino-5β-prégnane-3β,20β-diol, à partir de la progestérone et de l'acide désoxycholique
  作者：S.B. Adéoti、B. Charpentier、A. Montagnac、A. Chiaroni、C. Riche、M. Païs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89233-4

  日期：1989.1
• WETZEL, P.;STEIN, H.;MILKOVA, T.
  作者：WETZEL, P.、STEIN, H.、MILKOVA, T.

  DOI：——

  日期：——