(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol | 87335-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 87335-39-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: TUEPMKUIMSLPRU-YHWIQFDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum isopropoxide 、 potassium tert-butyl 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203