20-Methylen-5β-pregnan-3β-12α,21-triol | 84532-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Methylen-5β-pregnan-3β-12α,21-triol
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 84532-11-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: ABKFWDVWYXFAHY-MDAQFBKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Methylen-5β-pregnan-3β-12α,21-triol 生成 3β,12α-Dihydroxy-20-methylen-5β-pregnan-21-al
  参考文献：
  名称：

  WELZEL, P.;STEIN, H.;MILKOVA, T.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 生成 20-Methylen-5β-pregnan-3β-12α,21-triol
  参考文献：
  名称：

  WELZEL, P.;STEIN, H.;MILKOVA, T.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 14β-Hydroxysteroide, VII. Synthese von Digoxigenin und Digitoxigenin aus Desoxycholsäure
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein、Tsenka Milkova

  DOI：10.1002/jlac.198219821203

  日期：1982.12.17

  für die Cardenolidsynthese werden beschrieben. Der Lactonring wird durch Spaltung der aus Dienolethern (wie 18) und Singulettsauerstoff gebildeten Dioxan-Zwischenstufen (wie 19) mit Triethylamin aufgebaut. Die 14β-OH-Gruppe wird durch photochemische Umlagerung des 12-Ketons 20 zum Secoaldehyd 24 und säurekatalysierte Cyclisierung oder durch Über-führung von 24 in das Mesylat 32 und Solvolyse eingeführt

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。
• Verfahren zur Herstellung von Digitoxigenin
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0078495B1

  公开（公告）日：1985-08-28