12-Epidigoxigenin | 26633-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12-Epidigoxigenin
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 26633-79-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: SHIBSTMRCDJXLN-KDBDTJIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 aluminum isopropoxide 、 potassium tert-butyl 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 182.34h， 生成 12-Epidigoxigenin
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 14β-Hydroxysteroide, VII. Synthese von Digoxigenin und Digitoxigenin aus Desoxycholsäure
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein、Tsenka Milkova

  DOI：10.1002/jlac.198219821203

  日期：1982.12.17

  für die Cardenolidsynthese werden beschrieben. Der Lactonring wird durch Spaltung der aus Dienolethern (wie 18) und Singulettsauerstoff gebildeten Dioxan-Zwischenstufen (wie 19) mit Triethylamin aufgebaut. Die 14β-OH-Gruppe wird durch photochemische Umlagerung des 12-Ketons 20 zum Secoaldehyd 24 und säurekatalysierte Cyclisierung oder durch Über-führung von 24 in das Mesylat 32 und Solvolyse eingeführt

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。