3-[(2R,3S)-1-(carboxymethyl)-4-oxo-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoic acid | 140866-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-1-(carboxymethyl)-4-oxo-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 140866-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: VJABIQYROIKARC-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-1-(carboxymethyl)-4-oxo-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium p-nitrobenzyloxide 、 氢气 、 氯 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.72h， 生成 (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-[(2R,3S)-1-(carboxymethyl)-4-oxo-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4

文献信息

• New amino protecting group
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0457512A2

  公开（公告）日：1991-11-21

  A method for preparing a new class of protected amino intermediates is provided which utilizes reaction of an imido protected primary amine with a secondary amine. The intermediates thus provided are suitably protected for nucleophilic functionalization on the residue of the primary amine. The desired imido protected amine thus derivatized may be regenerated using acid. Further provided are methods for resolving racemic primary amines. Also provided are β-lactam intermediates protected with the new amino protecting group which are useful in the preparation of β-lactam antibiotics.

  本发明提供了一种制备新型受保护氨基中间体的方法，该方法利用了受亚胺保护的伯胺与仲胺的反应。由此提供的中间体受到适当的保护，可以在伯胺的残基上进行亲核官能化。衍生化后的所需亚氨基保护胺可以用酸再生。进一步提供了解决外消旋伯胺的方法。还提供了用新的氨基保护基团保护的β-内酰胺中间体，这些中间体可用于制备β-内酰胺类抗生素。
• US5169945A
  申请人：——

  公开号：US5169945A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5283329A
  申请人：——

  公开号：US5283329A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US5391728A
  申请人：——

  公开号：US5391728A

  公开（公告）日：1995-02-21
• US5453504A
  申请人：——

  公开号：US5453504A

  公开（公告）日：1995-09-26