3β,7α-diacetoxy-5α-lanostan-11-one | 68398-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,7α-diacetoxy-5α-lanostan-11-one
• 英文别名: 3β,7α-diacetoxy-lanostan-11-one；3β,7α-Diacetoxy-lanostan-11-on
• CAS: 68398-39-0
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅
• 分子量: 544.816
• InChiKey: FUIGNYVSQRWXPH-WCZTYJPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,7α-diacetoxy-5α-lanostan-11-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 3β,7β,11α-triacetoxy-lanostane
  参考文献：
  名称：

  Barnes; Palmer, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 334,342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮 在 diethylene glycol monosodium salt 、 二乙二醇 作用下， 生成 3β,7α-diacetoxy-5α-lanostan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Barnes; Palmer, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 334,342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetracyclic triterpenes. XII. Reduction of 7-carbonyl group in 4,4,14α-trimethyl-5α-cholestane with unnatural 9β-configuration
  作者：Zdzislaw Paryzek

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90001-3

  日期：1988.9

  The carbonyl group in 3 beta-acetoxy-9 beta, 11 beta-epoxy-5 alpha-lanostan-7-one (1) was found resistant to reductions with conventional mild reducing agents. Reduction with LiAlH4 proceeded with unusual stereochemistry reflecting the steric crowding of the 7-carbonyl group in the folded conformation of the substrate possessing the unnatural 9 beta-configuration.

  发现3β-乙酰氧基-9β，11β-环氧-5α-羊毛素-7-一（1）中的羰基对常规温和还原剂的还原具有抗性。LiAlH4的还原反应以不寻常的立体化学进行，反映出具有非天然9β-构型的底物折叠构型中7-羰基的空间拥挤。
• BF3·Et2O-catalyzed rearrangement of 7-epimeric 3β,7-diacetoxy-9β,11β-epoxy-5α-lanostanes. Formation of novel 19(10→9β)abeo- and 19(10→9β), 30(14→8α)bis-abeo-lanostane derivatives
  作者：Hanna Koenig、Maciej Kubicki、Krzysztof Staliński、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.061

  日期：2010.1

  catalyzed reaction of 7-epimeric 3β,7-diacetoxy-9β,11β-epoxy-5α-lanostanes 1 and 2 in acetic anhydride resulted in the formation of a series of skeletally rearranged products, mainly 19(10→9β)abeo-lanostanes. 19(10→9β),30(14→8α)Bis-abeo-lanostane derivative 5 possessing a novel type of the triterpene skeleton was formed as the major product in the reaction of 7α-epimer 2. The direction and extent of

  三氟化硼醚化物在乙酸酐中催化7-表异构体3β，7-二乙酰氧基-9β，11β-环氧-5α-羊毛甾烷1和2的反应导致一系列骨架重排产物的形成，主要是19（10→9β）的aBEO- -lanostanes。19（10→9β），30（14→8α）双- ABEO -lanostane衍生物5具有一种新型的三萜骨架的形成为在7α差向异构体反应的主要产物2。9β，11β-环氧化物1和2的重排方向和程度取决于7-乙酰氧基的构型。新化合物的结构是根据光谱学方法确定的，主要是1 H和13 C NMR。化合物5的结构通过单晶X射线衍射确认。
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 546,557
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——