O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-4,6-isopropyliden-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose | 85338-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-4,6-isopropyliden-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose
• CAS: 85338-98-3
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₁₆
• 分子量: 665.689
• InChiKey: IJSIVCWWTXPECG-RLCBOFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  211.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-4,6-isopropyliden-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.1%的产率得到O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 silver perchlorate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 mercury dibromide sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-4,6-isopropyliden-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6