1-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 | 18818-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-4-methyl-pyrrol
• 英文别名: 3-acetyl-4-methylpyrrole；4-Methyl-3-acetyl-pyrrol；1-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 18818-30-9
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00111582
• 分子量: 123.155
• InChiKey: CBTWAEGIWMBHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117℃
• 密度：
  1.065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 (4-ethyl-3-methyl-pyrrol-2-yl)-(4-ethyl-3-methyl-pyrrol-2-ylidene)-methane
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Sturm; Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 250,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Lichtenwald, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 273, p. 118,127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRIDYLPYRROLE COMPOUNDS USEFUL AS INTERLEUKIN-AND TNF ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20020049235A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides a compound of the formula: 1 and its pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and m are as defined in claim 1. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokines mediated diseases and/or cell adhesion molecules (CAMs) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明提供了一种符合以下公式的化合物：1及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1中定义的。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAMs）介导的疾病中使用该化合物的用途和用于该疗法的药物组合物。
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。
• Unusually Facile Thermal Homodienyl-[1,5]-Hydrogen Shift Reactions in Photochemically Generated Vinyl Aziridines
  作者：Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201600479

  日期：2016.8.1

  general and surprisingly low temperature ring opening through a [1,5]‐hydrogen shift reaction. The rate of the process was found to be highly dependent on the structure and substitution around the azirdine ring and the alkene terminus, with some substrates being observed to undergo ring opening at temperatures as low as 25 °C. The rigid nature of these polycyclic systems precludes a conformational explanation

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应
• Synthesis of the Ring C Pyrrole of Native Chlorophylls and Bacteriochlorophylls
  作者：Pengzhi Wang、Khiem Chau Nguyen、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01650

  日期：2019.9.6

  of (bacterio)chlorophylls, two routes to 2-iodo-3-methyl-4-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole, a precursor of the universal ring C, have been developed. The β-ketoester of ring C is expected to give rise to ring E upon Knoevenagel condensation and Nazarov cyclization with a ring D constituent as demonstrated in an analogue synthesis. Two viable routes were developed beginning with N-TIPS-pyrrole or with

  作为开发实用的（细菌）叶绿素家族成员的计划的一部分，有两种途径可制得2-碘-3-甲基-4-（3-甲氧基-1,3-二氧丙基）吡咯（2-碘-3-甲基-4-（3-甲氧基-1,3-二氧丙基））吡咯已开发出通用环C。如在模拟合成中所证明的，预期在Cnoevenagel缩合和具有D环成分的纳扎罗夫环化时，环C的β-酮酸酯会生成环E。从N -TIPS-吡咯或4-氧代-2-戊烯和TosMIC开始，开发了两条可行的路线，从而提供了表面上看似简单的吡咯的克数。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH INTEGRASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999062513A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Nitrogen-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Cette invention a trait à des dérivés d'acide dioxo-butyrique hétéro-aryle contenant de l'azote, agissant en tant qu'inhibiteurs de VIH intégrase et de la réplication du VIH. Ces composés sont utilisés dans le cadre de la prévention et du traitement des infections par le VIH et du sida, que ce soit sous forme de composés, de sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou d'ingrédients de composition pharmaceutique, seuls ou associés à d'autres antiviraux, immunorégulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des méthodes de traitement du sida ainsi que des méthodes de prévention et de traitement des infections par VIH.

  (EN) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。 (FR) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。