4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 112381-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 112381-10-9
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD12924086
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JNGRASKVWXHEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S,7aS)-6-acetyl-5-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-7aH-indole-7a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的乙烯基氮丙啶中异常容易的热同二烯基-[1,5]-氢转移反应

  摘要：

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应

  DOI：

  10.1002/chem.201600479
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-乙酰基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28006

文献信息

• A Simple Synthesis of Pyrroles
  作者：Erich Cohnen、Renate Dewald

  DOI：10.1055/s-1987-28006

  日期：——

  A new, convenient procedure is described for the synthesis of pyrroles by cyclocondensation of 2-amino-1-alkenyl ketones with α-aminocarbonyl compounds.

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。
• Unusually Facile Thermal Homodienyl-[1,5]-Hydrogen Shift Reactions in Photochemically Generated Vinyl Aziridines
  作者：Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201600479

  日期：2016.8.1

  general and surprisingly low temperature ring opening through a [1,5]‐hydrogen shift reaction. The rate of the process was found to be highly dependent on the structure and substitution around the azirdine ring and the alkene terminus, with some substrates being observed to undergo ring opening at temperatures as low as 25 °C. The rigid nature of these polycyclic systems precludes a conformational explanation

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应