4-亚甲基-2-辛酮 | 204765-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-亚甲基-2-辛酮
• 英文名称: 4-butylpent-4-en-2-one
• 英文别名: 4-Methylideneoctan-2-one
• CAS: 204765-11-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UKZKMRGYMWHKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-2-辛酮 在 silica gel 作用下， 生成 4-甲基辛-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones via Cerium-Mediated Addition of Organolithiums to Silylated Enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971520o
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-butylcyclobutane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 4-甲基辛-3-烯-2-酮 、 4-亚甲基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的 C−C 键活化对环丁醇进行对映选择性裂解：机理和合成方面

  摘要：

  Ir 催化的前手性叔环丁醇向 β-甲基取代酮的转化在相对温和的条件下在甲苯中 (45-110 °C) 进行，特别适合于 β-氧基取代底物的对映选择性去对称化，得到具有使用 DTBM-SegPhos 作为手性配体，具有高达 95% ee的四元手性中心。氘化实验和动力学同位素效应测量揭示了相关 Rh I催化转化的主要机制差异。在 DFT 计算的支持下，我们提出了 Ir III氢化物中间体的初始形成，然后在还原性 C−H 消除之前经历 β-C 消除（C−C 键激活）。计算模型还可以预测立体化学结果。Ir 催化的环丁醇裂解广泛适用，但不适用于带有强配位基团的底物。该方法对于与生育酚和其他天然产物相关的取代苯并二氢吡喃的立体控制合成具有特殊价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202004843