4-[2H3]methoxyindole-3-carboxaldehyde | 253305-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2H3]methoxyindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: [²H₃CO]-4'-methoxyindole-3'-carboxaldehyde；4-(trideuteriomethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 253305-69-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: GDVCEQRAPMIJBG-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2H3]methoxyindole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2H3CO]-4-methoxy-3-(2'-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 titanium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 acetate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 4-[2H3]methoxyindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氘标记的去磺基芥子油苷的合成作为LC-MS分析的内标

  摘要：

  描述了三种氘标记的去磺基硫代葡萄糖苷的合成。这些是苯乙基，1-甲氧基吲哚基和4-甲氧基吲哚基衍生物。制备这些化合物作为内标，用于芥子油苷的定量LC-MS分析，以提高分析程序的灵敏度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00817-0