ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1220638-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthyl(1H)pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-(2-naphthyl)(1H)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1220638-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RFPZUAQBLNPXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 air 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-naphthoyl)succinate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  各种芳基取代的二酮基吡咯并吡咯的几何形状和吸收

  摘要：

  合成了一系列五个对称和四个不对称的二芳基取代的二酮基-吡咯并吡咯；首次报道了两种不对称导数。S 0  →S 1的理论激发能之间的关系研究了由时变密度泛函理论计算的跃迁和可见吸收（或荧光激发）光谱中0-0振动带的实验位置。从溶液或从低温有机溶剂玻璃中获得实验数据，其中在某些情况下，振动结构的进行使得能够正确分配电子子带。理论计算预测，线性红移和高色移将伴随母体3,6-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrolo [3,4- c通过为随后的平面衍生物提供更广泛共轭的芳基中心（2-萘基，联苯，二苯乙烯基）来合成]]吡咯-1,4-二酮。定性地，0-0振动子带的实验性红移与理论完全吻合，而高平移受平面对称导数的极低溶解度影响。对于非平面衍生物（芳基= 1,2-苯乙烯基或1-萘基），观察到了与这种理想行为的偏差，对于它们而言，描述芳基的二面角的平面外扭转可能被DFT低估了。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.09.014

文献信息

• Synthesis and spectral properties of new hydrazone dyes and their Co(III) azo complexes
  作者：Tarek Aysha、Antonín Lyčka、Stanislav Luňák、Oldřich Machalický、Mervat Elsedik、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.012

  日期：2013.9

  A series of six keto-hydrazone dyes was prepared by azo coupling of diazotised substituted 2-aminophenols with pyrrolinone esters. All keto-hydrazone compounds were found as a mixtures of E and Z isomers by 1H NMR. Irrespective to the position of nitro substituent on the phenol ring, all compounds fluoresce strongly only in solvent glass at 77 K except 4-nitro derivatives which also weakly fluoresce

  通过重氮化的取代的2-氨基苯酚与吡咯烷酮酯的偶氮偶联制备一系列六种酮-染料。通过1 H NMR发现所有酮hydr化合物为E和Z异构体的混合物。不论硝基取代基在苯酚环上的位置如何，所有化合物仅在77 K时在溶剂玻璃中发出强荧光，除了4-硝基衍生物在室温下在溶液和固态时也较弱地发出荧光。使用这些作为三齿O–N–O'配体，制备了六个对称的2：1八面体Co（III）配合物。多核NMR与15 N标记的衍生物结合证明proved异构体的起始混合物仅转化为E配位氮原子仅来自酚类残基的配合物中的-偶氮构型。基于TD DFT计算，4-和5-硝基苯酚取代基对配体和配合物的吸收光谱的显着不同的影响归因于配合物中配体的电子结构的主要偶氮特性。
• Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters
  作者：Tarek Aysha、Stanislav Luňák、Antonín Lyčka、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.013

  日期：2011.11

  spectroscopy. The absorption spectra are all similar irrespective of substituent and solvent. By comparison the fluorescence is strongly dependent on the electronic character of the substituents. All compounds fluoresce in a low temperature solvent glass and in the solid state and only the 4-cyanophenyl and 4-nitrophenyl derivatives show fluorescence in solution at room temperature. The spectroscopic

  通过将一系列电子不同的对位取代苯胺重氮化，然后将这些重氮盐与4,5-二氢-5-氧-2-氧-2-芳基（1H）吡咯-3-羧酸乙酯进行偶氮偶联，制备十种偶氮染料。耦合组件。所有染料均被确认为酮hydr互变异构体，并且被发现为E-和Z-异构体相对于环外C N键的混合物为11 H-NMR光谱。吸收光谱都相似，而与取代基和溶剂无关。相比之下，荧光强烈依赖于取代基的电子特性。所有化合物在低温溶剂玻璃中以固态发出荧光，只有4-氰基苯基和4-硝基苯基衍生物在室温下显示荧光。用激发后E / Z异构化和荧光之间的竞争来解释光谱行为。