[(4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-hept-6-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 142075-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-hept-6-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 142075-66-9
• 化学式: C₂₄H₃₈NO₆PSi
• 分子量: 495.628
• InChiKey: RLGVRSRUUABEFA-BXBRYHBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-hept-6-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 oxygen 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到dimethyl ((4S,5R)-5-(benzoyl(formyl)carbamoyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxyhept-6-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-butyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 在 吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-hept-6-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0