2,6-dimethyl-4-hydroxymethylquinoline | 502610-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-hydroxymethylquinoline
• 英文别名: (2,6-dimethylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 502610-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CHFBOGGUUACWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-hydroxymethylquinoline 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4-chloromethyl-2,6-dimethylquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  REVERSE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1431285B1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2，6-二甲基喹啉 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2,6-dimethyl-4-hydroxymethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O8通过自由基途径对喹啉进行羟甲基化

  摘要：

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701321

文献信息

• Hydroxymethylation of Quinolines with Na₂ S₂ O₈ by a Radical Pathway
  作者：Luan Zhou、Naoki Okugawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701321

  日期：2017.11.9

  Treatment of quinolines bearing methyl, fluoro, chloro, bromo, acetyl, methoxycarbonyl, trifluoromethyl, or cyano groups with Na2S2O8 in a mixture of methanol and water at 70 °C for 4 h gave the corresponding hydroxymethylated compounds in good to moderate yields. The hydroxymethyl group of the product was transformed into aldehyde, ester, amide, aminomethyl, cyano, and tetrazole groups.

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。
• The Ag-promoted α-C–H arylation of alcohols
  作者：Shoufeng Wang、Shuya Xing、Yingying Zhang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1039/c9ra09954a

  日期：——

  We herein report the functionalization of α-C–H in alcohols through cross-dehydrogenative coupling reactions.

  我们在此报告了通过交叉脱氢偶联反应在醇中的α-C-H上进行的官能化。
• Reverse hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242928A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Reverse hydroxamic acid derivatives having specific structure represented by a general formula (Ia): 1 (wherein A is a hydrogen atom or the like; Ar 1 is an arylene or the like; Ar 2 is an optionally substituted aryl, a heteroaryl or the like; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl or the like; R 2a is a substituted cycloaryl, a heterocycloaryl or the like) and a general formula (I): 2 (wherein A, Ar 1 , Ar 2 , and R 1 are the same as defined above and R 2 is an hydrogen atom, R 2a or the like) and salts thereof, which have TNF-&agr; converting enzyme (TACE) inhibitory activity.

  具有特定结构的反式羟胺酸衍生物，通式（Ia）表示如下：1（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基、杂环芳基或类似物；R1是氢原子、烷基或类似物；R2a是取代的环烷基、杂环环烷基或类似物），以及通式（I）2（其中A、Ar1、Ar2和R1的定义与上述相同，而R2是氢原子、R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• NOVEL LACTAM INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES, TNF-ALPHA, AND AGGRECANASE
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1165546A2

  公开（公告）日：2002-01-02