1(R)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-6(S)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 86534-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1(R)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-6(S)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 86534-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SBGOSXGXOPRVIR-WHQQTDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-6(S)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 矛裂碱
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1(S)-acetoxy-7(S)-<(benzyloxy)methyl>-6(R)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1(R)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-6(S)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以苹果酸为手性离析物的（–）-hastanecine及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  吡咯嗪核碱（-）-甜菜碱（5）及其对映异构体（19）分别由R -（+）和S -（-）-苹果酸制备。

  DOI：

  10.1039/c39830000135

文献信息

• Enantioselective syntheses of (–)-hastanecine and its enantiomer using malic acid as a chiral educt
  作者：David J. Hart、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1039/c39830000135

  日期：——

  The pyrrolizidine base (–)-hastanecine (5) and its enantiomer (19) were prepared from R-(+) and S-(–)-malic acids, respectively.

  吡咯嗪核碱（-）-甜菜碱（5）及其对映异构体（19）分别由R -（+）和S -（-）-苹果酸制备。
• N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids
  作者：David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00202a016

  日期：1985.1