5H-imidazo[1,2-b]pyrazole | 251-80-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5H-imidazo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 1H-imidazo<1,2-b>pyrazole；1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 251-80-9
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD09263926
• 分子量: 107.115
• InChiKey: SPMVOOSTCPEXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-imidazo[1,2-b]pyrazole 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1H-咪唑并[1,2-b]吡唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  公开了以下式子的Cephem化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基团。R.sup.2是H或有机基团，R.sup.3是H或有机基团，R.sup.4是H、较低的烷基、羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基或氨基甲酰基，Z=N或CH。这些化合物可用作抗微生物药剂。

  公开号：

  US05215982A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  公开了以下式子的Cephem化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基团。R.sup.2是H或有机基团，R.sup.3是H或有机基团，R.sup.4是H、较低的烷基、羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基或氨基甲酰基，Z=N或CH。这些化合物可用作抗微生物药剂。

  公开号：

  US05215982A1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems. Part III:
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Kenichi Washizuka、Minoru Sakurai、Satoru Kuroda、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00085-1

  日期：1999.8

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents is described. As a result of these studies, we uncovered a relationship between in vitro antibacterial activity and the length of the alkyl spacer part, and discovered FR20950 (1c), containing a two methylene spacer moiety and an imidazolio

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。
• Synthesis of Mono- and Disubstituted 1H-Imidazo [1,2-B] Pyrazoles
  作者：P Seneci、M Nicola、M Inglesi、E Vanotti、G Resnati

  DOI：10.1080/00397919908085772

  日期：1999.1

  Abstract The improved synthesis of 1H-imidazo[l,2-b]pyrazole 1 and of mono- and disubstituted derivatives is described and representative experimental procedures are given. Namely, 2-, 3-, 7- and 6-monosubstituted (2-15k), 2,3- and 6,7- disubstituted (16,17) compounds are prepared and characterized.

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHÈME, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：NAEJA-RGM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017096472A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Cephem compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using same, wherein the compound has a bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring as the quaternary ammoniomethyl group at the 3-position and one or both of a terminal amidine residue (substituted or unsubstituted) attached to an aryl or a 5- or 6- membered heteroaryl group (substituted or unsubstituted) which is further attached through a spacer to the free N-atom of the quaternary nitrogen-containing bicyclic ring at the 3-side chain, or a terminal guanidine residue attached to an aryl or a 5- or 6- membered heteroaryl group (substituted or unsubstituted) which is further attached through a spacer to the free N-atom of the quaternary nitrogen-containing bicyclic ring at the 3-side chain.

  头孢菌素化合物，其药用可接受的盐，以及使用方法，其中该化合物在3位具有一个含氮的芳香杂环环作为季铵甲基基团，并且一个或两个末端酰胺基团（取代或未取代）连接到芳基或5-或6-成员杂环基团（取代或未取代），后者通过一个间隔连接到季铵含氮的双环环的自由N原子的3侧链，或者连接到芳基或5-或6-成员杂环基团（取代或未取代）的末端胍基残基，后者通过一个间隔连接到季铵含氮的双环环的自由N原子的3侧链。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042024A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic fused 5-5-membered aza heteroaromatic keratin dyeing compounds having a ring junction nitrogen and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质以及至少一种含有环连接氮和N-羟基或N-氨基团的双环融合5-5-成员杂环角蛋白染色化合物及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用此类组合物，持续一段足够时间以发展所需的着色。
• Synthesis of novel derivatives of 1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazole as potential CNS-agents
  作者：E. Vanotti、F. Fiorentini、M. Villa

  DOI：10.1002/jhet.5570310408

  日期：1994.7

  from the known common precursor 8 [1], while derivatives 4f-g, originated by functionalizing position 1, were obtained from 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole by direct N-acylation. Since the structural features of these molecules seemed to meet the main rules of the S.A.R. studies published so far [2-5], they were evaluated “in vitro” for 5-HT3 receptor affinity (Table 2). The biochemical data show significant

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。