benzyl N-[(3S)-1-[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate | 848001-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S)-1-[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 848001-79-6
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₄
• 分子量: 431.575
• InChiKey: ZCEGXLSJXYQTRI-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S)-1-[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-(methoxymethyl)cyclohexylcarbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 卡特缩合剂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 benzyl N-[(3S)-1-[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q