2-(4-iodobutyl)cyclopentanone | 93494-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-iodobutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Iodobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 93494-17-8
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: SYFCXYPZZQJWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodobutyl)cyclopentanone 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b
• 作为产物：
  描述：

  (1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2-(3-iodopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Scission of 8-hydrindanoxyl and related free radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a006

文献信息

• Lanthanides in organic synthesis. 3. A general procedure for five- and six-membered ring annulation
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1021/jo00360a025

  日期：1986.5
• Lanthanides in organic synthesis. Synthesis of bicyclicalcohols.
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81364-2

  日期：1984.1
• MOLANDER, G. A.;ETTER, J. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 31, 3281-3284
  作者：MOLANDER, G. A.、ETTER, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER G. A.; ETTER J. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1778-1786
  作者：MOLANDER G. A.、 ETTER J. B.

  DOI：——

  日期：——