4-dimethylaminomethylene-8-iodo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione | 884196-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-dimethylaminomethylene-8-iodo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(dimethylaminomethylidene)-8-iodo-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 884196-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 356.163
• InChiKey: BNUOKUPIKYBEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylene-8-iodo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-ethyl-2-(3,4-dimethoxyphenylamino)-5H-benzo[b]pyrimido[4,5-d]azepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 4-dimethylaminomethylene-8-iodo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172