methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate | 1228960-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate
• CAS: 1228960-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₅
• 分子量: 391.162
• InChiKey: OWHLINFALAQHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 8-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-吲哚苯甲酸甲酯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  [FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。

  公开号：

  WO2010065134A1

文献信息

• Thiolactams and uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08268992B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病有用。
• THIOLACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：Bharathan Indu T.

  公开号：US20120302551A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。
• 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO Ý 5, 4-D¨Ý 1¨BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• 5,7-DIHYDRO-6H-PYRIMIDO[5,4-D][1]BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US7998952B2
  申请人：——

  公开号：US7998952B2

  公开（公告）日：2011-08-16