methyl 3-O-formyl-ursolate | 142382-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-O-formyl-ursolate
• 英文别名: methyl 3β-formoxyurs-12-en-28-oate；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-formyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 142382-36-3
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: CXPVXYQTOBDQKA-UFNOZGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 乌宋酸甲酯 在 吡啶 、 calcium chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-O-formyl-ursolate
  参考文献：
  名称：

  来自薰衣草的三萜类化合物

  摘要：

  摘要 从薰衣草地上部分分离到一种新的和五种已知的三萜。这些化合物的结构是通过光谱数据和化学反应确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80309-3

文献信息

• Discovery and radiosensitization research of ursolic acid derivatives as SENP1 inhibitors
  作者：Huiqiang Wei、Jianghong Guo、Xiao Sun、Wenfeng Gou、Hongxin Ning、Zhennan Fang、Qiang Liu、Wenbin Hou、Yiliang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113918

  日期：2022.1

  specific isopeptidase to catalyze deSUMOylation modification. Inhibiting SENP1 upregulates cancer cell radiosensitivity and it becomes a promising target for radiosensitization. Herein, based on the structure of ursolic acid (UA), a total of 53 pentacyclic triterpene derivatives were designed and synthesized as SENP1 inhibitors. Ten derivatives exhibited better SENP1 inhibitory activities than UA and the

  SUMO化和去SUMO化在DNA损伤反应和放疗抵抗的形成中发挥着重要作用。 SENP1是催化去SUMO化修饰的主要特异性异肽酶。抑制 SENP1 会上调癌细胞的放射敏感性，使其成为放射增敏的有希望的靶标。在此，基于熊果酸（UA）的结构，总共设计并合成了53个五环三萜衍生物作为SENP1抑制剂。十种衍生物表现出比UA更好的SENP1抑制活性，并讨论了初步的构效关系。大多数UA衍生物的细胞毒性较低，其中化合物36的放射增敏活性最好， SER值为1.45。这是第一项开发小分子 SENP1 抑制剂作为放射增敏剂的研究。