benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate | 275356-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 275356-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: XNYISGPWLSQRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aS,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  马丁啉的吡咯并喹啉核心的对映选择性合成。

  摘要：

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。

  DOI：

  10.1021/ol0057030
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、11.03 MPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methoxycarbonylmethyl Derivatives of Dihydroquinolone and Dihydrochromenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005703d

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxycarbonylmethyl Derivatives of Dihydroquinolone and Dihydrochromenone
  作者：James A. Nieman、Michael D. Ennis

  DOI：10.1021/jo005703d

  日期：2001.3.1
• Enantioselective Synthesis of the Pyrroloquinoline Core of the Martinellines
  作者：James A. Nieman、Michael D. Ennis

  DOI：10.1021/ol0057030

  日期：2000.5.1

  [equation--see text] The first enantioselective synthesis of the martinelline core (-)-3 is reported. The synthesis of (-)-3 from N-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-iodoaniline (12) proceeded in seven steps and 23% overall yield. In addition, the preparation of a carbocyclic model system is described.

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。