1-(p-tert-butylphenoxy)-2-benzoylamino-9,10-anthraquinone | 68637-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(p-tert-butylphenoxy)-2-benzoylamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-benzoylamino-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone；2-Benzoylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon；2-Benzoylamino-1-(4-t-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone；N-[1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-dioxoanthracen-2-yl]benzamide
• CAS: 68637-84-3
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₄
• 分子量: 475.544
• InChiKey: CALVXMPXNLQKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tert-butylphenoxy)-2-benzoylamino-9,10-anthraquinone 在 strontium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含冠的萘醌和蒽醌：与碱金属和碱土金属阳离子的合成和络合

  摘要：

  获得了与苯并-和二苯并-18-冠-6 醚共轭的新型萘和蒽醌。通过分光光度法滴定研究了它们在乙腈中与 Ia 和 IIa 族金属高氯酸盐的络合反应。在大多数情况下，络合涉及冠醚部分；所得配合物的稳定常数按以下顺序降低：Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+。对于以质子“亚胺-烯胺”互变异构为特征的含冠蒽醌亚胺，络合使平衡向亚胺种类移动，这使得这些化合物可以归类为罕见的互变异构发色离子载体。与其他阳离子不同，镁离子优选与蒽醌部分的杂原子（亚胺 N 原子、OH 基团、和苯甲酰氨基的羰基O原子）；logK 值达到 4.4。通过量子化学计算证实了与 Mg2+ 阳离子的螯合以及络合对互变异构平衡的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0323-z
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-(4-tert-Butyl-phenoxy)-1,10-dioxo-1,10-dihydro-anthracen-2-yl]-benzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-tert-butylphenoxy)-2-benzoylamino-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  光激活蒽醌的亲电性形成动态 C-O 键

  摘要：

  光开关与动态共价化学的耦合使得能够通过光照射控制共价键的形成和裂解。邻芳氧基蒽醌具有通过对醌异构体和萘醌异构体之间相互转化来改变亲电性的独特能力，该能力首次用于实现动态C-O键。光生的ana-异构体经历苯酚的协同氧-迈克尔加成反应，得到迄今为止未知的4-羟基-10,10-二芳氧基蒽-9-酮。人们发现这些物质与相应的ana -quinones处于平衡状态，从而形成了一种新型的动态共价系统。通过可见光照射将有色的α-醌从平衡中撤出，产生两种具有“锁定”芳氧基的对醌。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12461

文献信息

• Tautomeric chromoionophores derived from 1-aryloxyanthraquinones and 4′-aminobenzo-15-crown-5 ether: Sandwich complex formation enhanced by interchromophoric interactions
  作者：Timofey P. Martyanov、Lubov S. Klimenko、Viacheslav I. Kozlovskiy、Evgeny N. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.048

  日期：2017.2

  4′-aminobenzo-15-crown-5 ether. All the synthesized dyes can bind strontium and barium cations as sandwich-type 2:1 ligand–metal complexes that show higher stability constants (K2:1) than the corresponding 1:1 complexes (K1:1), the K2:1/K1:1 ratio reaching a value of 10 (in MeCN). The inverse relation, i.e. K2:1 < K1:1, is observed for the related complexes of unsubstituted benzo-15-crown-5 ether. The sandwich complexes

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。
• Eroshkin, V. I.; Fokin, E. P.; Volkov, A. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1991, vol. 65, # 6, p. 784 - 787
  作者：Eroshkin, V. I.、Fokin, E. P.、Volkov, A. I.、Andreeva, T. A.、Klimenko, L. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of dibenzo-18-crown-6 ligands containing two 1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino side arms
  作者：Lyubov S. Klimenko、Soltan Z. Kusov、Vladislav M. Vlasov

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001592

  日期：2002.1

  4,4'- and 4,5 -Bis(1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino)dibenzo-18-crown-6 ethers (novel alkaline-earth cation chemosensors) were synthesised by the photochemical condensation of 1-aryloxy-2-R-9,10-anthraquinones with aromatic diamines containing a 18-crown-6 ether bridge in benzene at room temperature.
• Solid-state photochemical reactions of 1-aryloxy(1-arylthio)-9,10-anthraquinone derivatives
  作者：Lyubov S. Klimenko、Soltan Z. Kusov、Vladislav M. Vlasov、Elena N. Tchabueva、Vladimir V. Boldyrev

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002294

  日期：2006.1

  The photochemistry of derivatives of 1-aryloxy-2(4)-benzoylamino-9,10-anthraquinones and 1-aryloxy(1-arylthio)-2-azido-9,10-anthraquinones in a solid phase differs from that upon irradiation in a benzene solution.
• Crown-containing naphtho- and anthraquinones: synthesis and complexation with alkali and alkaline-earth metal cations
  作者：T. P. Martyanov、E. N. Ushakov、V. A. Savelyev、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0323-z

  日期：2012.12

  anthraquinones conjugated with benzo- and dibenzo-18-crown-6 ethers were obtained. Their complexation reactions with Groups Ia and IIa metal perchlorates in acetonitrile were studied by spectrophotometric titration. In most cases, the complexation involves the crown ether moiety; the stability constant of the resulting complex decreases in the following order: Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+. For crown-containing

  获得了与苯并-和二苯并-18-冠-6 醚共轭的新型萘和蒽醌。通过分光光度法滴定研究了它们在乙腈中与 Ia 和 IIa 族金属高氯酸盐的络合反应。在大多数情况下，络合涉及冠醚部分；所得配合物的稳定常数按以下顺序降低：Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+。对于以质子“亚胺-烯胺”互变异构为特征的含冠蒽醌亚胺，络合使平衡向亚胺种类移动，这使得这些化合物可以归类为罕见的互变异构发色离子载体。与其他阳离子不同，镁离子优选与蒽醌部分的杂原子（亚胺 N 原子、OH 基团、和苯甲酰氨基的羰基O原子）；logK 值达到 4.4。通过量子化学计算证实了与 Mg2+ 阳离子的螯合以及络合对互变异构平衡的影响。