6-azido-6-deoxymethylgalactopyranoside | 424823-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxymethylgalactopyranoside
• CAS: 424823-28-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: DITZTAYZVSZBCC-TVPFVARWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxymethylgalactopyranoside 在 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光团和生物素附加的6“-氨基-6”-脱氧半乳糖基神经酰胺的合成和NKT细胞刺激特性。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是人类T细胞的有效刺激剂。通过CD1d结合糖脂，将其呈递给T细胞并形成CD1d-糖脂-T细胞受体复合物来进行刺激。为了便于阐明T细胞刺激所必需的糖脂的结构特征，已经制备了在糖的C6位置附加了小分子的α-半乳糖基神经酰胺。附加的分子不会显着影响糖脂刺激T细胞的能力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025565+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到6-azido-6-deoxymethylgalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光团和生物素附加的6“-氨基-6”-脱氧半乳糖基神经酰胺的合成和NKT细胞刺激特性。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是人类T细胞的有效刺激剂。通过CD1d结合糖脂，将其呈递给T细胞并形成CD1d-糖脂-T细胞受体复合物来进行刺激。为了便于阐明T细胞刺激所必需的糖脂的结构特征，已经制备了在糖的C6位置附加了小分子的α-半乳糖基神经酰胺。附加的分子不会显着影响糖脂刺激T细胞的能力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025565+

文献信息

• [EN] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES<br/>[FR] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2004094444A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention relates to galactosylceramide compounds.

  这项发明涉及半乳糖鞘氨醇化合物。