3-(2'-硝基苯基)吡咯 | 52636-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2'-硝基苯基)吡咯
• 英文名称: 3-(o-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole；3-(2'-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 52636-03-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KHFPAARXVBZGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-硝基苯基)吡咯 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核化合物：4-取代吡咯并[2,3-c]喹啉的合成及抗结核活性

  摘要：

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1141-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2'-硝基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues

  摘要：

  A new synthetic route to marinoquinolines was developed, allowing the synthesis of several structurally related compounds from a common key intermediate. Four natural marinoquinolines (A, B. C and E) and nine unnatural new analogues were prepared by this strategy, which features a Heck-Matsuda reaction in pure water and the Pictet-Spengler reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.115

文献信息

• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Concise total syntheses of Marinoquinolines A–C
  作者：Lijun Ni、Ziyuan Li、Fan Wu、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Lingyi Kong、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.124

  日期：2012.3

  The first concise total syntheses of pyrroloquinoline natural products, Marinoquinolines A–C, have been achieved in six linear steps from commercially available starting materials. The key steps were a reaction between (p-tolylsulfonyl)methylisocyanide (TosMIC) and α, β-unsaturated ester under basic condition to prepare the pyrrole moiety and Morgen-Walls reaction to construct quinoline ring.

  吡咯并喹啉天然产物Marinoquinolines A–C的第一个简明的总合成物是通过六步线性步骤从商购可得的起始原料中获得的。关键步骤是（对甲苯磺酰基）甲基异氰酸酯（TosMIC）与α，β-不饱和酯在碱性条件下反应以制备吡咯部分，以及Morgen-Walls反应以构建喹啉环。
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。
• Highly regioselective radical alkylation of 3-substituted pyrroles
  作者：Oscar Guadarrama-Morales、Francisco Méndez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.146

  日期：2007.6

  It is reported that the intermolecular oxidative radical substitution on 3-substituted pyrroles gives the 2,3-disubstituted pyrroles in a highly regioselective manner. This behavior is explained on the basis of the relative stabilities of the intermediate radicals formed in the process. The methodology reported herein represents a direct entry into 2,3-disubstituted pyrroles, which might be used to

  据报道，在3-取代的吡咯上的分子间氧化自由基取代以高度区域选择性的方式得到2，3-二取代的吡咯。基于在该过程中形成的中间自由基的相对稳定性来解释这种行为。本文报道的方法学代表直接进入2，3-二取代的吡咯，可用于构建更复杂的分子。
• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.