3-(2-nitrophenyl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole | 1033282-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(2'-nitrophenyl)-N-(TIPS)pyrrole；[3-(2-Nitrophenyl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1033282-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 344.529
• InChiKey: BYSGCZJVNPUQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-Methylpyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化炔烃的对映选择性加氢胺化-加氢芳基化：远程羟基对反应性和对映选择性的影响

  摘要：

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201405061
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化炔烃的对映选择性加氢胺化-加氢芳基化：远程羟基对反应性和对映选择性的影响

  摘要：

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201405061

文献信息

• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.
• Synthesis of Rhazinicine by a Metal-Catalyzed CH Bond Functionalization Strategy
  作者：Elizabeth M. Beck、Richard Hatley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200705005

  日期：2008.4.7