2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline | 78599-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline
• 英文别名: 3-(2'-aminophenyl)pyrrole
• CAS: 78599-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: IRVZIKFKPZOBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-(chloromethyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Biological Evaluation of Aplidiopsamine A

  摘要：

  The first total synthesis of Aplidiopsamine A, a rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline alkaloid from the Aplidiopsis confluata, has been achieved following the proposed biosynthesis. This biomimetic synthesis requires only five steps and proceeds in 20.8% overall yield. Biological evaluation across large panels of discrete molecular targets identified that Aplidiopsamine A is a highly selective PDE4 inhibitor, a target for numerous CNS disorders.

  DOI：

  10.1021/ol3024665
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues

  摘要：

  A new synthetic route to marinoquinolines was developed, allowing the synthesis of several structurally related compounds from a common key intermediate. Four natural marinoquinolines (A, B. C and E) and nine unnatural new analogues were prepared by this strategy, which features a Heck-Matsuda reaction in pure water and the Pictet-Spengler reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.115

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A–D
  作者：Rahul D. Shingare、Victor Aniebok、Hsiau-Wei Lee、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00098

  日期：2020.2.21

  intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A-D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。
• Discovery of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines with activity against Mycobacterium tuberculosis by allosteric inhibition of the glutamate-5-kinase enzyme
  作者：Michele Panciera、Emilio Lence、Ángela Rodríguez、Begoña Gracia、José A. Aínsa、Clara Marco-Marín、Vicente Rubio、Carlos Roque Duarte Correia、Concepción González-Bello

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114206

  日期：2022.3

  products—has been explored for the development of new anti-TB agents. The chemical modification of various positions in this scaffold has led to the discovery of two pyrroloquinolines (compounds 50 and 54) with good in vitro activity against virulent strains of Mycobacterium tuberculosis (H37Rv, MIC = 4.1 μM and 4.2 μM, respectively). Enzymatic assays showed that both derivatives are inhibitors of glutamate-5-kinase

  3 H-吡咯并[2,3 - c ]喹啉（Marinoquinoline 天然产物的主要核心）的治疗潜力已被探索用于开发新的抗结核药物。该支架中不同位置的化学修饰导致发现了两种吡咯并喹啉（化合物50和54 ），它们对结核分枝杆菌的毒性菌株具有良好的体外活性（H37Rv，MIC = 4.1 μM 和 4.2 μM，分别）。酶学分析表明，这两种衍生物都是谷氨酸 5 激酶（G5K，由proB编码）的抑制剂。基因），该病原体的必需酶参与脯氨酸生物合成途径的第一步。G5K 催化 ATP 的 γ-磷酸基团向 L-谷氨酸的磷酸转移，提供 L-glutamyl-5-phosphate 和 ADP，并调节 L-脯氨酸的合成。各种分子动力学模拟研究的结果表明，G5K 的抑制是由这些化合物与酶结构域之间的界面、针对不同的口袋和具有不同的识别模式的变构相互作用引起的。化合物54的结合促进了 L-谷氨酸结合位点的长距
• Discovery of Marinoquinolines as Potent and Fast-Acting <i>Plasmodium falciparum</i> Inhibitors with in Vivo Activity
  作者：Anna Caroline Campos Aguiar、Michele Panciera、Eric Francisco Simão dos Santos、Maneesh Kumar Singh、Mariana Lopes Garcia、Guilherme Eduardo de Souza、Myna Nakabashi、José Luiz Costa、Célia R. S. Garcia、Glaucius Oliva、Carlos Roque Duarte Correia、Rafael Victorio Carvalho Guido

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00143

  日期：2018.7.12

  We report the discovery of marinoquinoline (3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline) derivatives as new chemotypes with antiplasmodial activity. We evaluated their inhibitory activities against P. falciparum and conducted a structure–activity relationship study, focusing on improving their potency and maintaining low cytotoxicity. Next, we devised quantitative structure–activity relationship (QSAR) models, which

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。