1,4-diacetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione | 68662-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1,4-diacetyl-(Z)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；1,4-diacetyl-3-benzylidene-piperazine-2,5-dione；1,4-Diacetyl-3-[1-phenyl-meth-(z)-yliden]piperazin-2,5-dione；(3Z)-1,4-diacetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 68662-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: FLOYUJGVTBNXBT-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  包含肽侧链的高度官能化氮丙啶的三组分合成及其一步转化为β-官能化的α-酮酰胺。

  摘要：

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.166
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-diacetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  包含肽侧链的高度官能化氮丙啶的三组分合成及其一步转化为β-官能化的α-酮酰胺。

  摘要：

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.166

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Aminocoumarin Derivatives by the Condensation of 1,4-Diacetyl- or 3-Substituent-2,5-piperazinediones with Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Toshiya Haga、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.3917

  日期：1986.12

  salicylaldehyde derivatives in the presence of a base, such as potassium t-butoxide or triethylamine, was found to give two extremely different kinds of products: 1-acetyl-3-arylmethylene-PDO and 3-(acylamino)coumarin derivatives. The former, which has a (Z)-geometric structure, was readily converted to the latter by irradiation. Furthermore, the conversion mechanism and the structural confirmation are

  发现 1,4-二乙酰或 3-取代的 2,5-哌嗪二酮 (PDO) 与各种水杨醛衍生物在碱（如叔丁醇钾或三乙胺）存在下的缩合反应产生两种截然不同的产品：1-乙酰基-3-芳基亚甲基-PDO和3-（酰氨基）香豆素衍生物。前者具有 (Z) 几何结构，通过辐照很容易转化为后者。此外，还讨论了转换机制和结构确认。
• Piperazine Compounds With Herbicidal Action
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100167933A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to piperazine compounds of the general formula I defined below and to their use as herbicides. Moreover, the invention relates to compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. In formula I, A 1 , A 2 independently of one another are aryl or heteroaryl, where R a is attached in the ortho-position to the point of attachment of A 1 to a carbon atom or a nitrogen atom of A 1 , Y 1 , Y 2 are oxygen, sulfur or a group NR y1 , and the variables R a , R b , R c , R d , R e , R f , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 have the meanings mentioned in the claims and the description.

  本发明涉及以下通式I所定义的哌嗪化合物及其作为除草剂的用途。此外，本发明还涉及用于作物保护的组合物和控制不良植被的方法。在式I中，A1，A2独立地是芳基或杂芳基，其中Ra连接在A1的一个碳原子或氮原子的正交位上，Y1，Y2是氧、硫或NRy1基团，而变量Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义在权利要求书和说明书中提到。
• Shin, Chung-gi; Hayakawa, Masato; Kato, Haruo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 419 - 421
  作者：Shin, Chung-gi、Hayakawa, Masato、Kato, Haruo、Mikami, Kazutoshi、Yoshimura, Juji

  DOI：——

  日期：——
• SHIN CHUNG-GI; NAKAJIMA YOSHIHARU; HAGA TOSHIYA; SATO YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3917-3923
  作者：SHIN CHUNG-GI、 NAKAJIMA YOSHIHARU、 HAGA TOSHIYA、 SATO YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Three-component synthesis of highly functionalized aziridines containing a peptide side chain and their one-step transformation into β-functionalized α-ketoamides
  作者：Lena Huck、Juan F González、Elena de la Cuesta、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.12.166

  日期：——

  regioselective opening of the 2,5-diketopiperazine ring and diastereoselective generation of an aziridine ring. This method allows the preparation of N-unprotected, trisubstituted aziridines bearing a peptide side chain under mild conditions. Their transformation into beta-trifluoroacetamido-alpha-ketoamide and alpha,beta-diketoamide frameworks was also achieved in a single step.

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。