N-benzyl-2-(quinolin-2-yl-carbonyl)hydrazincarboxamide | 1383550-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(quinolin-2-yl-carbonyl)hydrazincarboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-3-(quinoline-2-carbonylamino)urea
• CAS: 1383550-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: RMPXBRVTBJIYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(quinolin-2-yl-carbonyl)hydrazincarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-5-(quinolin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-2-(quinolin-2-yl-carbonyl)hydrazincarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9