p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 277310-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 277310-66-4
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₁₀
• 分子量: 603.626
• InChiKey: RGZJFCUQQZCEQT-QANMIMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。