(3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(iodomethyl)azetidin-2-one | 86279-89-2

• 英文名称: (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(iodomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 86279-89-2
• 化学式: C₁₈H₃₈INO₂Si₂
• 分子量: 483.581
• InChiKey: XLUABHFLZRGLEJ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(iodomethyl)azetidin-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 汞 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。IV合成2-氧羰基戊二烯衍生物

  摘要：

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88148-4
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(iodomethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。IV合成2-氧羰基戊二烯衍生物

  摘要：

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88148-4

文献信息

• XIRAI, KOITI;IVANO, YUDZI;FUDZIMOTO, KATSUMI
  作者：XIRAI, KOITI、IVANO, YUDZI、FUDZIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——