tiliacorinine | 27073-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tiliacorinine
• 英文别名: Tiliacorinin；Tiliacorine；(8S,21S)-16,27-dimethoxy-7,22-dimethyl-29,31-dioxa-7,22-diazaoctacyclo[19.9.3.14,30.110,14.115,19.03,8.025,33.028,32]hexatriaconta-1(30),2,4(34),10(36),11,13,15,17,19(35),25,27,32-dodecaen-13-ol
• CAS: 27073-72-9；27073-73-0
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 576.692
• InChiKey: DQIJJKSVYLLDQW-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272°
• 比旋光度：
  D +105.3°
• 沸点：
  710.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tiliacorinine 在 1-甲基吡咯烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以16 mg的产率得到130-bromo-tiliacorinine
  参考文献：
  名称：

  从bisbenzylisoquinoline生物碱的抗分枝杆菌活性Tiliacora缕对耐多药菌株的结核分枝杆菌

  摘要：

  测试了从可食用植物Tiliacora triandra分离的双苄基异喹啉碱生物碱（tiliacorinine（1），2'-nortiliacorinine（2）和tiliacorine（3）以及合成衍生物13'-溴-tiliacorinine（4）。对抗多药耐药结核分枝杆菌（MDR-MTB）的59种临床分离株。生物碱1 - 4显示为0.7至6.2微克/毫升的MIC值，但它们在3.1表现出MIC值微克/毫升抗大多数MDR-MTB分离物。目前的工作表明，双苄基异喹啉生物碱是潜在的新型化学支架，具有抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.053
• 作为产物：
  描述：

  tiliacorinine 2'-N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以80.6%的产率得到tiliacorinine
  参考文献：
  名称：

  Wiriyachitra, Pichaet; Phuriyakorn, Boondate, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 2001 - 2004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pachyovatamine, a bisbenzylisoquinoline alkaloid, and other alkaloids from Pachygone ovata
  作者：M. Uvais、S. Sultanbawa、Subramaniam Sotheeswaran、Sinnathamby Balasubramaniam、Moustafa Abd El-kawi、David J. Slatkin、Paul L. Schiff

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80772-4

  日期：——

  Abstract A new dibenzo- p -dioxin biphenyl bisbenzylisoquinoline alkaloid, pachyovatamine, has been isolated from an extract of the leaves and stems of Pachygone ovata from Sri Lanka. The alkaloid was characterized by a consideration of its physicochemical data and conversion to O -acetyltiliacorinine. Pachygonamine, N -methylpachygonamine and tiliamosine were also isolated from the same extract.

  摘要 从斯里兰卡 Pachygone ovata 的叶和茎提取物中分离出一种新的二苯并对二恶英联苯双苄基异喹啉生物碱 pachyovatamine。生物碱的特征在于考虑其物理化学数据和转化为 O-乙酰胆碱。Pachygonamine、N-methylpachygonamine 和 tiliamosine 也从相同的提取物中分离出来。
• The structure, absolute configuration and biosynthesis of nortiliacorinine a
  作者：Dewan S. Bhakuni、Awadhesh N. Singh、Sudha Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98971-9

  日期：1981.1

  bioconversion into nortiliacorinine A. Parallel feedings of (+)-(S)- and (-)-(R)-N-methyl-coclaurines and (-)-(S)-, and ( + )-(R)-coclaurines revealed that the stereo-specificity is maintained in the biosynthesis of nortiliacorinine A from 1-benzylisoquinoline precursors and established ‘S,S’-configuration at the two asymmetric centres in nortiliacorinine A.

  （±）-norcoclaurine，（±）-coclaurine，（±）-N- methylcoclaurine和脱氢-N-methylcoclaurine掺入nortiliacorinine甲在Tiliacora总状colebr已经研究和（±）-coclaurine证明的具体利用。有证据支持氧化性两个coclaurine单元的二聚化，得到与（±）-N- methylcoclaurine和（±）nortiliacorinine A.实验- [1- 3 H，N- 14 CH 3] N-甲基鸟嘌呤确定只有一个N-甲基鸟嘌呤单元专门用于构成在苄基部分具有酚羟基的碱基的“一半”，并进一步证明在1-苄基异喹啉前体的不对称中心具有H原子被保留在生物转化成nortiliacorinine A.双标记实验用（±） - [1- 3 H，6,0- 14 CH 3 ]的N- methylcoclaurine表明
• Alkaloids of Tiliacora racemosa Colebr.
  作者：B. Anjaneyulu、T.R. Govindachari、S.S. Sathe、N. Viswanathan、K.W. Gopinath、B.R. Pai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82842-8

  日期：1969.1

  The isolation of tiliacorine, tiliacorinine, nortiliacorinine A and nortiliacorinine B is described, Tiliacorine and tiliacorinine are shown to be diastereoisomers having the structure XIa or XIb.

  描述了提拉可考林，提拉可科林碱，去甲提可科林碱A和去甲提可科林碱B的分离。提拉可考林和提拉可科林碱显示为具有结构XIa或XIb的非对映异构体。
• Alkaloide aus Tiliacora triandraDiels (Menispermaceae), 1. Mitt. Die Struktur von Yanangcorinin, einem neuen Bisbenzylisochinolin-Alkaloid
  作者：Peter Pachaly、Tjie J. Tan、Heryer Khosravian、Michael Klein

  DOI：10.1002/ardp.19863190207

  日期：——

  Neben den bekannten Alkaloiden Tiliacorinin (1), Nortiliacorinin A (2) und Tiliacorin (3) wurde Yanangcorinin (4) als neues Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid vom Dibenzodioxin‐diphenyltyp isoliert und seine Struktur durch spektroskopische Methoden und chemische Umwandlung bewiesen.

  除了众所周知的生物碱 tiliacorinin (1)、nortiliacorinin A (2) 和 tiliacorin (3) 之外，yanangcorinin (4) 被分离为一种新的二苯并二恶英-二苯基型双苄基异喹啉生物碱，并通过光谱方法证明了其结构和化学转化。
• TASTE-MASKED DOSAGE FORMS
  申请人：MSB Holdings, Inc

  公开号：US20210346385A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Sublingual dosage forms comprising a bitter active ingredient (including sildenafil, tadalafil, tetrahydrocannabinol, and cannabidiol) and a bitterness reducing agent are described. Methods of treating sexual dysfunction by administering the sublingual dosage form to an individual in need thereof are also described.