1-(2-aminobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1H-imidazole | 97420-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1H-imidazole
• 英文别名: ethyl 1-(2-aminobenzyl)-imidazole-2-carboxylate；Ethyl 1-(2-aminobenzyl)-imidazol-2-carboxylate；ethyl 1-[(2-aminophenyl)methyl]imidazole-2-carboxylate
• CAS: 97420-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: GCQDWZNMNDTFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1H-imidazole 生成 10,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-11-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WALTHER, G.;SCHNEIDER, C.;WEBER, K. -H.;FUEGNER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1-(2-aminobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的研究。XIX：合成8 ħ -咪唑并[2,1- Ç ] -小号-三唑并[4,3-一个] - [1,4]苯并二氮杂和其1衍生物

  摘要：

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300243

文献信息

• 11-(Piperazin- or
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04686219A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, hydroxyl, nitro, amino, cyano, methylsulfonamido, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, (alkyl of 1 to 3 carbon atoms)thio or (alkanoyl of 2 to 4 carbon atoms)amino; R.sub.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.4 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy(alkyl of 2 to 4 carbon atoms), (alkoxy of 1 to 2 carbon atoms)-(alkyl of 2 to 4 carbon atoms), alkenyl of 3 to 6 carbon atoms, alkynyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, (cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms)-(alkyl of 1 to 3 carbon atoms) or (unsubstituted or substituted phenyl)-(alkyl of 1 to 3 carbon atoms) where the substituent is fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, hydroxyl or trifluoromethyl; and n is 1 or 2; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antiallergic.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别是氢、氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、硝基、氨基、氰基、甲基磺酰胺基、1至4个碳原子的烷基、1至3个碳原子的烷氧基、(1至3个碳原子的烷基)硫或(2至4个碳原子的酰基)氨基；R.sub.3是氢、氟、氯、溴或1至3个碳原子的烷基；R.sub.4是氢、1至4个碳原子的烷基、(2至4个碳原子的烷基)羟基、(1至2个碳原子的烷氧基)-(2至4个碳原子的烷基)、3至6个碳原子的烯基、3至6个碳原子的炔基、3至7个碳原子的环烷基、(3至7个碳原子的环烷基)-(1至3个碳原子的烷基)或(未取代或取代的苯基)-(1至3个碳原子的烷基)，其中取代基是氟、氯、溴、甲基、甲氧基、羟基或三氟甲基；n为1或2；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗过敏药物。
• WALTHER, G.;SCHNEIDER, C.;WEBER, K. -H.;FUEGNER, A.
  作者：WALTHER, G.、SCHNEIDER, C.、WEBER, K. -H.、FUEGNER, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4686219A
  申请人：——

  公开号：US4686219A

  公开（公告）日：1987-08-11
• Research on nitrogen containing heterocyclic compounds.<b>XIX</b>: Synthesis of 8<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>c</i>]-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>]-[1,4]benzodiazepine and its 1-derivatives
  作者：Giorgio Stefancich、Romano Silvestri、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570300243

  日期：1993.3

  transformed into the corresponding ethoxycarbonyl derivative 9. Catalytic reduction of the nitro group to the amino group yielded 10, which was then cyclized to 10,11-dihydro-11-oxo-5H-imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 11. Treatment of this lactam with di-4-morpholinylphosphinic chloride followed by reaction of the intermediate 12 with formylhydrazine gave the title compound or its 1-derivatives when acetylhydrazine

  在叔丁醇钾和18-crown-6存在下，2-硝基苄基碘与1 H-咪唑反应，得到1-（2-硝基苄基）-1 H-咪唑。该化合物的三氯乙酰化提供了三氯乙酰基咪唑8，将其在用乙醇钠处理后转化为相应的乙氧羰基衍生物9。将硝基催化还原为氨基，得到10，然后将其环化为10,11-dihydro-11-oxo-5 H-咪唑并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂11. 11。内酰胺与二-4-吗啉基次膦酰氯，然后使中间体反应当使用乙酰肼或异烟酰基酰肼代替甲酰肼时，用甲酰肼的12得到标题化合物或其1-衍生物。