3-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1-吲哚)-丙酸 | 81250-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1-吲哚)-丙酸
• 中文别名: 3-(2,3-二氧-2,3-二氢-吲哚-1-YL)-丙酸
• 英文名称: 3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,3-dioxo-indolin-1-yl)-propionic acid；3-(2,3-Dioxo-indolin-1-yl)-propionsaeure；3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanoic acid；3-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 81250-90-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD01082237
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ABKOTFKKMABCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1-吲哚)-丙酸 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(3-hydroxyimino-2-oxo-indolin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-Cyanoethylisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a015
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1-吲哚)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-Cyanoethylisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a015

文献信息

• N-alkylation of isatins utilizing KF/alumina
  作者：Charles M. Clay、Hagar M. Abdallah、Carly Jordan、Kyle Knisley、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.629

  日期：——

  The N-alkylation of isatins by a variety of alkyl halides and one acrylate has been demonstrated utilizing KF/Al 2O3 in acetonitrile (ACN) under microwave-irradiation (180 o C) or thermally at reflux.

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Isatoic Anhydride-8-Secondary Amides Enables IASA Transformations for Medicinal Chemistry
  作者：Sudershan R. Gondi、Althaf Shaik、Kenneth D. Westover

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02036

  日期：2022.1.7

  Quinazolin-dione-N-3-alklyl derivatives are the core scaffolds for several categories of bioactive small molecules, but current synthetic methods are costly, involve environmental hazards, and are not uniformly scalable. Here, we report an inexpensive, flexible, and scalable method for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-dione-N-3-alkyls (isomers of isatoic-8-secondary amides (IASAs)) from

  喹唑啉二酮-N -3-烷基衍生物是几类生物活性小分子的核心支架，但目前的合成方法成本高，涉及环境危害，并且不能统一扩展。在这里，我们报告了一种廉价、灵活且可扩展的方法，用于从靛红中原位合成取代的喹唑啉-二酮-N -3-烷基（isatoic-8-仲酰胺 (IASAs) 的异构体）在酸性条件下捕获亚胺酸。我们进一步表明，该方法可用于合成多种具有药用用途的衍生物。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters as potential anti-breast cancer agents
  作者：Zhi Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Dan Xu

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105436

  日期：2023.4

  work, we reported the design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. The preliminary results showed that the majority of the hybrids exhibited good anti-breast cancer cell activity. In particular, hybrids 7 g and 7n not only were

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。 
• Novel ester tethered dihydroartemisinin‐3‐(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids as potential anti‐breast cancer agents: Synthesis, in vitro cytotoxicity and structure–activity relationship
  作者：Shaohuan Liu、Shu Wang、Dan Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Shijia Zhao、Zhi Xu、Wei Zhou

  DOI：10.1002/ddr.22078

  日期：2023.9

  A series of ester tethered dihydroartemisinin-3-(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids 7a–p were designed, synthesized, and assessed for their antiproliferative activity against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR, and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. Among them, hybrids 7a,f (IC50: 1.33–3.84 µM) showed potent activity against triple-negative (MDA-MB-231 and MDA-MB-231/ADR) breast cancer cell lines

  设计、合成了一系列酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂化物7a-p ，并评估了它们对 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA- 的抗增殖活性。 MB-231/ADR 乳腺癌细胞系。其中，杂合体7a,f (IC 50： 1.33–3.84 µM) 对三阴性（MDA-MB-231 和 MDA-MB-231/ADR）乳腺癌细胞系表现出有效的活性，杂合体 7f ( IC 50： 3.90和10.18 µM）还表现出对雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的良好活性，且活性优于青蒿素、二氢青蒿素和ADR，揭示了它们对抗雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的潜在活性。药物敏感性和耐药性乳腺癌。丰富的结构-活性关系可能有助于进一步设计更活跃的候选物。