3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile | 253786-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)propanenitrile；3-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 253786-56-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00218691
• 分子量: 200.197
• InChiKey: QJBZWCHIEWPKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-(2,3-dioxo-indolin-1-yl)-propionic acid phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-Cyanoethylisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a015
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-丙腈 在 水 、 N-bromomorpholinium 作用下， 以50 %的产率得到3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  热产生的溴“阳离子库”介导的吲哚氧化为 2-羟吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155109

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。
• Eco-friendly chemoselective N-functionalization of isatins mediated by supported KF in 2-MeTHF
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Serena Monticelli、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c5gc01002k

  日期：——

  A simple, versatile and eco-friendly approach to the functionalization of isatins.

  一种简单、多功能且环保的对异喹啉的官能化方法。
• Michael Addition between Isatin and Acrylate Derivatives
  作者：Gang Chen、Ying Tang、Jie Zhang、Ya Wu、Xiao-Jiang Hao、Shu-Zhen Mu

  DOI：10.2174/157017811799304269

  日期：2011.11.1

  A simple and efficient Michael addit ion of isatin to acrylate in the presence of KOH was described. Methyl β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate was synthesized firstly by the addition of isatin to methyl acrylate in a feasible approach using 10% KOH as catalyst in DMF with the highest yield of 72.5% under the optimized conditions. A series of β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate derivatives was synthesized according to this approach and gave moderate to relative high yields. The directive distinct color changes in this reaction were illuminated by the reaction mechanism analysis.

  描述了在 KOH 存在下靛红与丙烯酸酯的简单有效的迈克尔加成反应。以10% KOH为催化剂，在DMF中，首先通过靛红与丙烯酸甲酯加成合成了β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸甲酯，在优化条件下，收率最高为72.5%。根据该方法合成了一系列β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸酯衍生物，并具有中等至相对较高的产率。反应机理分析阐明了该反应中指示性的明显颜色变化。
• Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Functionalized Isatins:A Straightforward Access to Spiro‐Epoxyoxindoles
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Ashenafi Damtew Mamuye、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/adsc.201500840

  日期：2016.1.21

  An efficient, chemoselective approach to spiro‐epoxyoxindoles via the addition of chloromethyllithium followed by ring‐closure of the intermediate alkoxide is reported. Chemoselectivity is fully preserved in the presence of different electrophilic sites. The synthetic potential of selected spiro‐epoxyindoles has been exploited in the copper(I)‐catalyzed intramolecular oxyarylation of an alkyne and

  据报道，通过添加氯甲基锂，然后对中间醇盐进行闭环反应，可以高效，选择性地对螺-环氧氧吲哚进行化学选择。在不同的亲电子位点存在下，化学选择性被完全保留。选定的螺-环氧吲哚的合成潜力已在炔烃的铜（I）催化的分子内氧基芳基化反应中以及通过添加二卤代类胡萝卜素而形成的N，N-二甲基异靛蓝中得到了开发。
• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。