3-(2,3-二氯-苯基)-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷 | 918653-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(2,3-二氯-苯基)-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 3-(2,3-dichloro-phenyl)-3,9-diaza-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-(2,3-Dichlorophenyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane
• CAS: 918653-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 299.243
• InChiKey: DPDHRMKSTVQDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二氯-苯基)-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷 、 3-((3-chloropropyl)thio)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3-(2,3-dichlorophenyl)-9-(3-((4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  具有Arylated Diazaspiro Alkane核心的高选择性多巴胺D3受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列具有重氮杂螺烷核心的有效和选择性D 3受体（D 3 R）类似物。化合物的放射性配体结合11，14，图15A，和图15C显示有利d 3 R有着亲和性（ķ我= 12-25.6 1nM）和分别为d高度选择性3 - [R VS d 3 R（范围从264-〜905倍）。使用我们先前报道的10–20分钟台式C–N交叉偶联方法，可以实现这些新颖的配体体系结构的变化，从而提供了多种芳基化的diazaspiro前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01248
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(2,3-二氯-苯基)-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  具有Arylated Diazaspiro Alkane核心的高选择性多巴胺D3受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列具有重氮杂螺烷核心的有效和选择性D 3受体（D 3 R）类似物。化合物的放射性配体结合11，14，图15A，和图15C显示有利d 3 R有着亲和性（ķ我= 12-25.6 1nM）和分别为d高度选择性3 - [R VS d 3 R（范围从264-〜905倍）。使用我们先前报道的10–20分钟台式C–N交叉偶联方法，可以实现这些新颖的配体体系结构的变化，从而提供了多种芳基化的diazaspiro前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01248

文献信息

• Novel 3,9-Diaza-Spiro[5,5]Undecane Derivatives and Their Use as Monoamine Neurotransmitter Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US20090111841A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention relates to novel 3,9-diaza-spiro[5.5]undecane derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物，可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含本发明化合物的药物组合物。
• NOVEL 3,9-DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP1917264A1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US7943630B2
  申请人：——

  公开号：US7943630B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• [EN] NOVEL 3,9-DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 3,9-DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANE ET LEUR UTILISATIN EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECAPTAGE DU NEUROTRANSMITTEUR MONOAMINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2007000463A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] This invention relates to novel 3,9-diaza-spiro[5.5]undecane derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés 3,9-diaza-spiro[5.5]undécane utiles en tant qu'inhibiteurs du recaptage du neurotransmetteur monoamine. D'autres aspects de l'invention concernent l'utilisation de ces composés dans le cadre d'un procédé de traitement ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant les composés selon l'invention.
• Highly Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists with Arylated Diazaspiro Alkane Cores
  作者：Sean W. Reilly、Suzy Griffin、Michelle Taylor、Kristoffer Sahlholm、Chi-Chang Weng、Kuiying Xu、Daniel A. Jacome、Robert R. Luedtke、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01248

  日期：2017.12.14

  A series of potent and selective D3 receptor (D3R) analogues with diazaspiro alkane cores were synthesized. Radioligand binding of compounds 11, 14, 15a, and 15c revealed favorable D3R affinity (Ki = 12–25.6 nM) and were highly selective for D3R vs D3R (ranging from 264- to 905-fold). Variation of these novel ligand architectures can be achieved using our previously reported 10–20 min benchtop C–N

  合成了一系列具有重氮杂螺烷核心的有效和选择性D 3受体（D 3 R）类似物。化合物的放射性配体结合11，14，图15A，和图15C显示有利d 3 R有着亲和性（ķ我= 12-25.6 1nM）和分别为d高度选择性3 - [R VS d 3 R（范围从264-〜905倍）。使用我们先前报道的10–20分钟台式C–N交叉偶联方法，可以实现这些新颖的配体体系结构的变化，从而提供了多种芳基化的diazaspiro前体。