4-(3-amino-quinolin-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1418003-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-amino-quinolin-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-((3-aminoquinolin-4-yl)amino)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[(3-aminoquinolin-4-yl)amino]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3-aminoquinolin-4-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1418003-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₂
• 分子量: 342.441
• InChiKey: ZEEWUVMUAQUKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-quinolin-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 triethyloxonium fluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1R)-1-(1-piperidin-4-ylimidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF AS JAK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DES JAK

  摘要：

  这项发明提供了具有一般公式(I)的新化合物，其具有以下通式：其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以以药学上可接受的组合物形式提供，并用于治疗免疫性或过度增殖性疾病。

  公开号：

  WO2013007768A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitro-quinolin-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以43%的产率得到4-(3-amino-quinolin-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度选择性，有效和口服mTOR抑制剂作为自噬诱导剂治疗癌症

  摘要：

  基于新型吡嗪并[2，3 - c ]喹啉-2（1 H）-one支架，我们设计并鉴定了一种高度选择性，有效和口服的mTOR抑制剂9m。化合物9m对mTOR表现出较低的纳摩尔活性（IC 50 = 7 nM），并且相对于相关的PIKK家族激酶具有更高的选择性，对409种蛋白激酶中的3种仅表现出适度的活性。在体外测定中，化合物9m对人乳腺癌和宫颈癌细胞表现出高效力，并诱导肿瘤细胞周期停滞和自噬。9m抑制了mTORC1（pS6和p4E-BP1）和mTORC2（pAKT（S473））底物的细胞磷酸化。在T-47D异种移植小鼠模型中，口服9m化合物导致明显的肿瘤消退而没有明显的毒性。另外，该化合物显示出良好的药代动力学。总的来说，由于其高效力和选择性，化合物9m可用作mTOR候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01402