色氨酸杂质 | 145545-23-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 色氨酸杂质
• 英文名称: 3-(phenylamino)alanine
• 英文别名: 3-(phenylamino)-L-alanine；3-Anilinoalanine；(2S)-2-amino-3-anilinopropanoic acid
• CAS: 145545-23-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: HLZOBKHLQBRIJP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-phenylaziridine-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ cells 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.92h， 生成 色氨酸杂质
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Biotransformations for the Efficient Synthesis of Highly Enantiopure 1-Arylaziridine-2-carboxylic Acid Derivatives and Their Stereoselective Ring-Opening Reactions

  摘要：

  Catalyzed by the Rhodococcus erythropolis AJ270 whole cell catalyst under very mild conditions, biotransformations of racemic 1-arylaziridine-2-carbonitriles proceeded efficiently and enantioselectively to produce highly enantiopure S-1-arylaziridine-2-carboxamides and R-1-arylaziridine-2-carboxylic acids in excellent yields. Although the nitrile hydratase exhibits no selectivity against all nitrile substrates, the amidase is highly R-enantioselective towards 1-arylaziridine-2-carboxamides. When treated with benzyl bromide, 1-phenylaziridine-2S-carboxamide underwent a highly regioselective and enantiospecific ring-opening reaction to afford an almost quantitative yield of R-beta-[(benzyl)phenylamino]-alpha-bromopropanamide (C-2 attack) and R-alpha-[(benzyl)phenylamino]-beta-bromopropanamide (C-3 attack) in a 10.5:1 ratio. Further treatment of the resulting ring-opening products with an N-nucleophilic reagent such as amine and azide led to, through most probably the aziridinium intermediate, the formation of S-alpha-substituted-beta-[(benzyl)phenylamino]propanamides in good chemical yields with high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo062339v

文献信息

• Engineered Biocatalytic Synthesis of β‐<i>N</i>‐Substituted‐α‐Amino Acids
  作者：Jairo Villalona、Peyton M. Higgins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/anie.202311189

  日期：2023.10.23

  The β-subunit of tryptophan synthase was engineered for efficient N-alkylation to access densely functionalized non-canonical amino acids. Mechanistic analysis guided preparative scale synthesis, adding a valuable new enzyme to the biocatalytic toolbox.

  色氨酸合酶的 β 亚基经过工程改造，可实现高效的 N-烷基化，以获得密集官能化的非经典氨基酸。机理分析指导制备规模合成，为生物催化工具箱添加了一种有价值的新酶。
• SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1194425B1

  公开（公告）日：2005-08-10
• US6358978B1
  申请人：——

  公开号：US6358978B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US8062899B1
  申请人：——

  公开号：US8062899B1

  公开（公告）日：2011-11-22
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2001000610A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, an deren Verlauf eine verstärkte Aktivität von NFkB beteiligt ist.