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{4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate | 1130868-34-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
{4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate
英文别名
[4-[2-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-(2-cyanoethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]ethyl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
{4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate化学式
CAS
1130868-34-6
化学式
C31H55N3O7Si2
mdl
——
分子量
637.965
InChiKey
FFVIHBVHGHTLKL-ICYKMPLBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.39
  • 重原子数:
    43
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.84
  • 拓扑面积:
    114
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    9

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    {4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionatetriethylamine tris(hydrogen fluoride)三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 1.5h, 以91%的产率得到{4-[2-(2-O-CE-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethypropionate
    参考文献:
    名称:
    新型C4-连接的C2-咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在核酶催化机理研究中的应用
    摘要:
    描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成,在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中,选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物,通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位,以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。
    DOI:
    10.1021/jo802556s
  • 作为产物:
    描述:
    {4-[2-(3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate丙烯腈caesium carbonate 作用下, 以 叔丁醇 为溶剂, 反应 6.0h, 以97%的产率得到{4-[2-(2-O-CE-3,5-O-TIPDS-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate
    参考文献:
    名称:
    新型C4-连接的C2-咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在核酶催化机理研究中的应用
    摘要:
    描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成,在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中,选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物,通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位,以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。
    DOI:
    10.1021/jo802556s
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文献信息

  • Synthesis of Novel C4-Linked C<sub>2</sub>-Imidazole Ribonucleoside Phosphoramidite and Its Application to Probing the Catalytic Mechanism of a Ribozyme
    作者:Lisa Araki、Keiji Morita、Maho Yamaguchi、Zheng-yun Zhao、Timothy J. Wilson、David M. J. Lilley、Shinya Harusawa
    DOI:10.1021/jo802556s
    日期:2009.3.20
    The synthesis of a novel C4-linked C2-imidazole ribonucleoside phosphoramidite (ICN-C2-PA 1) with a two-carbon linker between imidazole and ribose moieties is described. In the phosphoramidite, POM and 2-cyanoethyl groups were selected to protect the endocyclic amine function of imidazole and the 2′-hydroxyl function of d-ribose, respectively. The C2-imidazole nucleoside, a flexible structural mimic
    描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成,在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中,选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物,通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位,以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。
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