2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile | 524740-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 524740-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YDWXHPXZFHTWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的森田-贝利斯-希尔曼加合物的合成，抗增殖活性，理论和1H NMR实验研究。

  摘要：

  摘要季或螺环3-取代的-3-羟基-2-氧吲哚被认为是一种特权的支架。换句话说，它是存在于具有广泛生物活性的几种化合物上的分子核心。在其前体中，活化的酮（isatin核）可用作Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的有趣起点，Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物是一类具有良好细胞毒性潜力的化合物。在本文中，我们通过DFT量子化学计算，然后通过SAR和QSAR分析，介绍了21种Isita衍生物的Morita-Baylis-Hillman加合物的合成，抗肺癌细胞的活性以及理论构象研究。此外，强调了一种有效的合成方案和良好的生物活性特征，有关1可提供1 H NMR实验光谱，分子建模结果和晶体学数据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09950-7

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0031-1290773

  日期：2012.6

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.
• Synthesis, anti-proliferative activity, theoretical and 1H NMR experimental studies of Morita–Baylis–Hillman adducts from isatin derivatives
  作者：Vinicius B. M. Brito、Gilmar F. Santos、Thiago D. S. Silva、Júlia L. C. Souza、Gardenia C. G. Militão、Felipe T. Martins、Fábio P. L. Silva、Boaz G. Oliveira、Edigenia C. C. Araújo、Mário L. A. A. Vasconcellos、Claudio G. Lima-Júnior、Edilson B. Alencar-Filho

  DOI：10.1007/s11030-019-09950-7

  日期：2020.2

  nucleus) can be used as interesting starting points to Morita–Baylis–Hillman adducts derivatives, a class of compounds with good cytotoxic potential. In this paper, we present the synthesis, anti-proliferative activity against lung cancer cell line and a theoretical conformational study of 21 of Morita–Baylis–Hillman adducts from isatin derivatives, by DFT quantum chemical calculations, followed by a

  摘要季或螺环3-取代的-3-羟基-2-氧吲哚被认为是一种特权的支架。换句话说，它是存在于具有广泛生物活性的几种化合物上的分子核心。在其前体中，活化的酮（isatin核）可用作Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的有趣起点，Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物是一类具有良好细胞毒性潜力的化合物。在本文中，我们通过DFT量子化学计算，然后通过SAR和QSAR分析，介绍了21种Isita衍生物的Morita-Baylis-Hillman加合物的合成，抗肺癌细胞的活性以及理论构象研究。此外，强调了一种有效的合成方案和良好的生物活性特征，有关1可提供1 H NMR实验光谱，分子建模结果和晶体学数据。 图形概要