p-methoxyphenyl α-L-arabinofuranoside | 461666-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: 4'-methoxyphenyl α-L-arabinofuranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 461666-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: GHGSPMGBZLYLCB-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-5-thioacetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Exploring the synthetic potency of the first furanothioglycoligase through original remote activation

  摘要：

  硫代糖苷键在生物分子中至关重要，因为它们的结合可以产生更稳定的糖模拟物，并具有潜在的药物活性。到目前为止，只有化学方法可将其掺入呋喃糖基缀合物中。在此，我们希望描述第一种呋喃硫代糖连接酶用于以中等至优异的产率制备多种硫代芳基衍生物的用途。令人非常感兴趣的是，传统上用于化学糖基化的稳定的1-硫代亚氨基阿拉伯呋喃糖能够通过原始的酶促远程激活机制有效地充当供体。对硫醇化学结构和亲核性的研究使我们能够优化这种生物催化过程。因此，这种突变酶构成了一种原始、温和且环保的硫连接方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06227a
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到p-methoxyphenyl α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Successful Combination of (Methoxydimethyl)methyl (MIP) and (2-Naphthyl)methyl (NAP) Ethers for the Synthesis of Arabinogalactan-Type Oligosaccharides

  摘要：

  为了确定从细胞培养的紫锥菊提取物中分离出来的阿拉伯半乳聚糖的假定表位特征，我们合成了两种寡糖。整个合成路线基于（甲氧基二甲基）甲基（MIP）和（2-萘基）甲基醚（NAP）保护基团的成功结合。使用 DDQ 或 Pd-C/H2 可以选择性地去除该保护基团，然后就可以将受体进一步糖基化。我们使用了两种阿拉伯呋喃糖基供体化合物：2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和过乙酰化的δ-（1→5）-连接二阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。四糖和五糖的脱保护采用了相同的程序。所有合成的化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31893