6,6-Dimethoxy-hexa-2t,4t-diensaeure-aethylester | 41108-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-hexa-2t,4t-diensaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6,6-dimethoxyhexa-2,4-dienoate
• CAS: 41108-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UBQQEUFTCNBLRF-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethoxy-hexa-2t,4t-diensaeure-aethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  反-1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯 在 磷酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6-Dimethoxy-hexa-2t,4t-diensaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888

文献信息

• Le Baut; Sparfel; Clairc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 447 - 455
  作者：Le Baut、Sparfel、Clairc、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Raap, Jan; Nieuwenhuis, Saskia; Creemers, Alain, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2609 - 2621
  作者：Raap, Jan、Nieuwenhuis, Saskia、Creemers, Alain、Hexspoor, Sander、Kragl, Udo、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of acetals
  作者：L. A. Yanovskaya、R. N. Stepanova、G. A. Kogan、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf01134723

  日期：1963.5
• LE, BAUT, G.;SPARFEL, L.;CLAIRC, C.;FLOCH, R.;DUCREY, P.;BENAZET, F.;LACR+, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 5, 447-455
  作者：LE, BAUT, G.、SPARFEL, L.、CLAIRC, C.、FLOCH, R.、DUCREY, P.、BENAZET, F.、LACR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a simplified triazole analogue of pateamine A
  作者：A. Hemi Cumming、Sarah L. Brown、Xu Tao、Claire Cuyamendous、Jessica J. Field、John H. Miller、Joanne E. Harvey、Paul H. Teesdale-Spittle

  DOI：10.1039/c6ob00086j

  日期：——

  synthesised a simplified analogue of pateamine A, consisting of the skeletal core of the natural product but with the thiazole heterocycle replaced by a triazole. The convergent design of the synthesis features a base-induced opening of a δ-valerolactone to access the Z,E-dienoate moiety, Julia–Kocienski olefination and copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition. Bioactivity testing of the simplified pateamine

  Pateamine A 是一种从海海绵Mycale hentscheli中提取的天然代谢物。它对癌细胞系表现出强大的细胞毒性，并已显示通过抑制真核起始因子 4A 蛋白的功能来靶向蛋白质翻译起始。我们合成了一种简化的 pateamine A 类似物，由天然产物的骨架核心组成，但噻唑杂环被三唑取代。该合成的收敛设计以碱诱导的 δ-戊内酯开放以进入Z、E -二烯酸酯部分、Julia-Kocienski 烯化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成为特征。简化的 pateamine A 类似物的生物活性测试 ( 3) 表明与天然 pateamine A 相比，细胞毒性显着降低。我们认为这种降低的活性主要是由于噻唑取代了三唑杂环。这支持了这样的假设，即 pateamine A 的噻唑对于与其生物靶点的结合很重要。