methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 175229-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 175229-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂NO₉S
• 分子量: 534.371
• InChiKey: KYIASQJEULTMSE-PLQGUWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dichlorophthaloyl Group for Amino Protection in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  邻苯二甲酰基（Phth）是一种在合成碳水化合物化学中非常有价值的氨基保护基团。它在糖苷化反应中引入到糖苷供体的C-2位时，具有强烈的1,2-反向定向特性，这使得β-氨基葡萄糖苷或β-氨基半乳糖苷的构建相对简单。Phth基团可以通过使用合适的亲核试剂去除，通常是肼；然而，当用于较大寡糖时，这一转化通常需要在升高温度下较长的反应时间。我们研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）作为Phth的替代物。一个在C-2位携带DCPhth基团的硫糖苷与醇在PhSeNPhth-TMSOTf的作用下反应，选择性地生成相应的β-糖苷。随后，DCPhth可以通过在室温下使用乙二胺或肼/甲醇的温和条件去除。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.73
• 作为产物：
  描述：

  甲硫基三丁基锡烷 、 1-acetoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dichlorophthaloyl Group for Amino Protection in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  邻苯二甲酰基（Phth）是一种在合成碳水化合物化学中非常有价值的氨基保护基团。它在糖苷化反应中引入到糖苷供体的C-2位时，具有强烈的1,2-反向定向特性，这使得β-氨基葡萄糖苷或β-氨基半乳糖苷的构建相对简单。Phth基团可以通过使用合适的亲核试剂去除，通常是肼；然而，当用于较大寡糖时，这一转化通常需要在升高温度下较长的反应时间。我们研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）作为Phth的替代物。一个在C-2位携带DCPhth基团的硫糖苷与醇在PhSeNPhth-TMSOTf的作用下反应，选择性地生成相应的β-糖苷。随后，DCPhth可以通过在室温下使用乙二胺或肼/甲醇的温和条件去除。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.73