methyl 2-((2S,4S,6R)-4-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trimethoxy-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate | 1229647-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2S,4S,6R)-4-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trimethoxy-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybutyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1229647-48-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₉
• 分子量: 448.554
• InChiKey: BFVBFFUAZAGJHB-IBXKCGARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4S,6R)-4-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trimethoxy-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S,4S,6R)-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.

  DOI：

  10.1021/ol101022z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-ol 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 2-((2S,4S,6R)-4-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trimethoxy-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g

文献信息

• Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration
  作者：Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol101022z

  日期：2010.6.18

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.
• Total synthesis of cyanolide A
  作者：Zhen Yang、Xingang Xie、Peng Jing、Gaoyuan Zhao、Jiyue Zheng、Changgui Zhao、Xuegong She

  DOI：10.1039/c0ob00971g

  日期：——

  The total synthesis of cyanolide A has been achieved in 14 steps from commercially available (S)-2-ethyloxirane, exploiting the palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation as the key step to construct the tetrasubstituted cis-tetrahydropyran ring with high stereoselectivity.

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。