N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester | 1590450-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester
• CAS: 1590450-18-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: UXEOWXPEECRCCU-BQQUOAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  中性酒精亲核试剂可替代α-溴代芳基乙酸酯及其在非对称合成吗啉衍生物中的应用

  摘要：

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900207
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 720.5h， 生成 N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester 、 N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基-酯介导的结晶诱导α-溴芳基乙酸酯的动态拆分，用于不对称合成α-硫代和α-氧基芳基乙酸酯

  摘要：

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301539