N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester | 1581728-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester
• CAS: 1581728-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: YBZGUJCYESAMGQ-JNBCYNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 calyxolane B
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中获得高度对映体富集的 cis-3,5-二取代 γ-内酯

  摘要：

  通过 AgOTf 促进 α-溴乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的亲核取代和随后的还原内酯化，开发了一种高度对映体富集的顺式-3,5-二取代 γ-内酯的新合成策略。通过顺式和反式-2,4-二取代四氢呋喃的简洁立体发散合成进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01403j

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation with α-bromoarylacetates for the preparation of enantioenriched 2,2-diarylethanols
  作者：Yongtae Kim、Yun Soo Choi、Su Kyung Hong、Yong Sun Park

  DOI：10.1039/c9ob00706g

  日期：——

  through the Friedel–Crafts alkylation of (hetero)arenes with configurationally labile α-bromoarylacetates. The substitution of highly diastereoenriched α-bromoarylacetates occurs in the presence of AgOTf, and the subsequent reduction affords diverse 2,2-diarylethanols with high yields and enantioselectivities up to 99 : 1 er. In addition, the application of this asymmetric synthetic methodology to the

  高度对映体富集的2，2-二芳基乙醇可以通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基与构型不稳定的α-溴代芳基乙酸酯有效合成。在AgOTf的存在下，发生了高度非对映体富集的α-溴芳基乙酸酯的取代，随后的还原反应提供了具有高收率和高达99：1 er的对映选择性的各种2,2-二芳基乙醇。另外，证明了这种不对称合成方法在制备高度对映体富集的二氢苯并呋喃和二氢吲哚衍生物中的应用。
• Neutral Alcohol Nucleophiles for the Substitution of α-Bromo Aryl Acetates and Applications to Asymmetric Synthesis of Morpholine Derivatives
  作者：Wongi Park、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201900207

  日期：2019.4.24

  Highly stereoselective C–O bond formation in AgOTf‐catalyzed substitution of α‐bromo aryl acetates with neutral alcohol nucleophiles is developed and applied to the preparation of highly enantioenriched 2‐aryl‐morpholine derivatives.

  在中性醇亲核试剂的AgOTf催化的α-溴代芳基乙酸酯的AgOTf催化取代中，形成了高度立体选择性的C-O键，并将其用于制备高度对映体富集的2-芳基-吗啉衍生物。
• Dynamic Kinetic Resolution of L-Threonine-derived α-Bromo Esters for Asymmetric Synthesis of α-Amino Esters
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Myung-Su Lee、Hyejin Ryu、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.265

  日期：2014.1.20

  the dynamic resolution of -halo esters in nucleophilic substitution. 1 L-Threonine is a proteinogenic -amino acid that bears a chiral alcohol group. However, so far L-threonine has not been used as a chiral auxiliary for the dynamic resolution of -halo esters. We herein report the first example of L-threonine-mediated dynamic kinetic resolution of -bromo esters in nucleophilic substitution with

  许多手性醇已成功用作手性助剂，用于在亲核取代中动态拆分-卤代酯。1 L-苏氨酸是一种带有手性醇基的蛋白质 β-氨基酸。然而，到目前为止，L-苏氨酸还没有被用作手性助剂来动态拆分 -卤代酯。我们在此报告了 L-苏氨酸介导的 β-溴酯在各种胺亲核试剂的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用外消旋 β-溴苯乙酸处理 N-乙酰基 L-苏氨酸异丙酯，得到 70% 产率的 β-溴酯 (βRS)-1，产率约为 50 :50 非对映体比 (dr)。当 (S)-1 和 (R)-1 的混合物用对茴香胺 (1.2 equiv) 处理时，四丁基碘化铵 (TBAI, 1.0 equiv) 和二异丙基乙胺 (DIEA, 1.0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，氨基酯 8a 的产率为 63%，dr 为 84:16，如表
• Divergent Reactions of <scp>2‐Aminophenol</scp> with <scp>α‐Bromoacetate</scp> : Asymmetric Synthesis of Two Regioisomeric 1, <scp>4‐Benzoxazinones</scp>
  作者：Seo Yun Kim、Gun Hee Han、Su Kyung Hong、Jieun Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.12165

  日期：2021.2

  2‐Aminophenol displays a diverse pattern of reactivity in the substitution reaction of α‐bromoacetate. The substitution under neutral or basic conditions results in the formation of 1,4‐benzoxazinones, whereas Lewis acid‐promoted substitution leads to Friedel–Crafts alkylation of 2‐aminophenol. Asymmetric synthesis of two regioisomeric 1,4‐benzoxazinones is accomplished from the nucleophilic substitution

  2-氨基苯酚在α-溴乙酸酯的取代反应中表现出不同的反应模式。在中性或碱性条件下的取代导致形成1,4-苯并恶嗪酮，而路易斯酸促进的取代导致2-氨基苯酚的Friedel-Crafts烷基化。在不同的反应条件下，用N-烷基-2-氨基苯酚将高度非对映异构富集的α-芳基-α-溴乙酸酯进行亲核取代，即可完成两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成。
• <i>N</i>-Benzoyl-<scp>L</scp>-Threonine-Isopropyl-Ester-Mediated Crystallization-Induced Dynamic Resolution of α-Bromo Arylacetates for the Asymmetric Synthesis of α-Thio and α-Oxy Arylacetates
  作者：Kon Ji Park、Yelim Kim、Myung-su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301539

  日期：2014.3

  N-Benzoyl-L-threonine-isopropyl-ester-mediated crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of configurationally labile α-bromo arylacetates has been investigated. The CIDR was successfully used for the asymmetric preparation of these compounds with up to 98:2 dr, under solution and solvent-free conditions. Subsequent nucleophilic substitution reactions with sulfur and oxygen nulceophiles gave

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。