p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₈
• 分子量: 505.524
• InChiKey: BMBNFBPLFSCGJD-JWJHGQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到p-methoxyphenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Deoxy-2-phthalimido-D-glucoside 的区域选择性苄基化合成糖基受体。

  摘要：

  摘要 在碱性条件下对甲氧基苯基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的直接区域选择性苄基化得到 4,6-二-O-苄基 (2a), 4-O-苄基(3a) 和 6-O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 4a。当在二正丁基氧化锡存在下进行苄基化时，可以高收率获得对甲氧基苯基 4,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 5。这构成了合成糖基受体 5 的一种新的、有效的一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397919608005219
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以6%的产率得到p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Deoxy-2-phthalimido-D-glucoside 的区域选择性苄基化合成糖基受体。

  摘要：

  摘要 在碱性条件下对甲氧基苯基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的直接区域选择性苄基化得到 4,6-二-O-苄基 (2a), 4-O-苄基(3a) 和 6-O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 4a。当在二正丁基氧化锡存在下进行苄基化时，可以高收率获得对甲氧基苯基 4,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 5。这构成了合成糖基受体 5 的一种新的、有效的一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397919608005219

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Acceptors by Regioselective Benzylations of a 2-Deoxy-2-phthalimido-D-glucoside.
  作者：Inmaculada Robina、Eugenia López-Barba、José Fuentes

  DOI：10.1080/00397919608005219

  日期：1996.8

  oxide, p-methoxyphenyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 5 was obtained in high yield. This constitutes a new and efficient one-pot procedure for the synthesis of the glycosyl acceptor 5.

  摘要 在碱性条件下对甲氧基苯基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的直接区域选择性苄基化得到 4,6-二-O-苄基 (2a), 4-O-苄基(3a) 和 6-O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 4a。当在二正丁基氧化锡存在下进行苄基化时，可以高收率获得对甲氧基苯基 4,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 5。这构成了合成糖基受体 5 的一种新的、有效的一锅法。