4-methoxy-2-phenylquinoline-5,8-dione | 215049-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenylquinoline-5,8-dione
• CAS: 215049-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KYKPTUNHOROASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenylquinoline-5,8-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5aR*,9S*,9aS*)-5a,8,9,9a-tetrahydro-4,9-dimethoxy-2-phenylbenzoquinoline-5,7,10(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356
• 作为产物：
  描述：

  4,5,8-trimethoxy-2-phenylquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到4-methoxy-2-phenylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356

文献信息

• Horiguchi, Yoshie; Toeda, Akio; Tomoda, Katsuhiro, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 315 - 322
  作者：Horiguchi, Yoshie、Toeda, Akio、Tomoda, Katsuhiro、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——