2-(2-cyano-ethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester | 321903-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-cyano-ethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: Opt.-inakt. 1-Oxo-2-(2-cyan-aethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-methylester；2-(2-Cyan-aethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 321903-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IUBFGMVBBFQHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-ethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-phenanthrene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酯促进双环δ-羟基腈分子内环化的研究

  摘要：

  已经进行了研究以研究几种双环δ-羟基腈与三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的反应性。衍生自1-茚满酮和1-四氢萘酮的类似物的反应导致环烯酮成环。这些产物产生于最初的消除反应，该反应生成烯烃，然后将碳-碳双键添加到活化的氰基上。从1-苯并亚砜获得的衍生物的分子内环化出乎意料地遵循不同的路径，从而得到环状亚氨酸酯作为主要产物。在这种情况下，活化的氰基直接被起始δ-羟基腈的羟基攻击。理论计算为观察到的反应性模式提供了理论依据。通过其质子化形式形成三氟甲磺酸盐，当环的大小由于构象效应而增加时，其随后的电离成碳正离子，以及所得的烯烃向烯酮的环化变得不那么有利。对于竞争性的对亚氨酸酯的Pinner型环化，观察到相反的趋势。还提出了在酸催化条件下由环状酰亚胺形成内酰胺的另一种机理。

  DOI：

  10.1021/jo062669f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-cyano-ethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酯促进双环δ-羟基腈分子内环化的研究

  摘要：

  已经进行了研究以研究几种双环δ-羟基腈与三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的反应性。衍生自1-茚满酮和1-四氢萘酮的类似物的反应导致环烯酮成环。这些产物产生于最初的消除反应，该反应生成烯烃，然后将碳-碳双键添加到活化的氰基上。从1-苯并亚砜获得的衍生物的分子内环化出乎意料地遵循不同的路径，从而得到环状亚氨酸酯作为主要产物。在这种情况下，活化的氰基直接被起始δ-羟基腈的羟基攻击。理论计算为观察到的反应性模式提供了理论依据。通过其质子化形式形成三氟甲磺酸盐，当环的大小由于构象效应而增加时，其随后的电离成碳正离子，以及所得的烯烃向烯酮的环化变得不那么有利。对于竞争性的对亚氨酸酯的Pinner型环化，观察到相反的趋势。还提出了在酸催化条件下由环状酰亚胺形成内酰胺的另一种机理。

  DOI：

  10.1021/jo062669f

文献信息

• Shibatomi; Nakahashi; Uozumi, Synlett, 2000, # 11, p. 1643 - 1645
  作者：Shibatomi、Nakahashi、Uozumi

  DOI：——

  日期：——
• 3-Ketohydrophenanthrenes and 2′-Ketohydro-1,2-cyclopentenonaphthalenes
  作者：W. E. Bachmann、G. Dana. Johnson

  DOI：10.1021/ja01178a060

  日期：1949.10
• Studies on the Intramolecular Cyclizations of Bicyclic δ-Hydroxynitriles Promoted by Triflic Anhydride
  作者：Valeria Justribó、Silvina C. Pellegrinet、María I. Colombo

  DOI：10.1021/jo062669f

  日期：2007.5.1

  have been conducted to investigate the reactivity of several bicyclic δ-hydroxynitriles with triflic anhydride in dichloromethane. The reactions of the analogues derived from 1-indanone and 1-tetralone lead to annulated enones. These products arise from an initial elimination reaction that generates an alkene, followed by the addition of the carbon−carbon double bond to the activated cyano group. The intramolecular

  已经进行了研究以研究几种双环δ-羟基腈与三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的反应性。衍生自1-茚满酮和1-四氢萘酮的类似物的反应导致环烯酮成环。这些产物产生于最初的消除反应，该反应生成烯烃，然后将碳-碳双键添加到活化的氰基上。从1-苯并亚砜获得的衍生物的分子内环化出乎意料地遵循不同的路径，从而得到环状亚氨酸酯作为主要产物。在这种情况下，活化的氰基直接被起始δ-羟基腈的羟基攻击。理论计算为观察到的反应性模式提供了理论依据。通过其质子化形式形成三氟甲磺酸盐，当环的大小由于构象效应而增加时，其随后的电离成碳正离子，以及所得的烯烃向烯酮的环化变得不那么有利。对于竞争性的对亚氨酸酯的Pinner型环化，观察到相反的趋势。还提出了在酸催化条件下由环状酰亚胺形成内酰胺的另一种机理。