1-(8-methylfuro[2,3-b]-quinolin-2-yl)ethanone | 1343511-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-methylfuro[2,3-b]-quinolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(8-Methylfuro[2,3-b]quinolin-2-yl)-ethanone；1-(8-methylfuro[2,3-b]quinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 1343511-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QHCOSLKBLSMANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-methylfuro[2,3-b]-quinolin-2-yl)ethanone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pramod; Jayakumar Swamy; Nagendra Rao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(8-methylfuro[2,3-b]-quinolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pramod; Jayakumar Swamy; Nagendra Rao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。